1899 邱吉爾在南非被俘虜
1914 邱吉爾攻打土耳其 失利下台

在1899年，邱吉爾離開了軍隊，打算投身國會，在政治事業上發展。因此在補選中代表保守黨競選奧爾德姆（Oldham）選區，雖然該區共有兩個議席，但邱吉爾卻在補選的得票數居第三，無緣晉身國會。

落選後，邱吉爾在同年9月以《晨郵報》記者的身份前往南非，採訪第二次布爾戰爭。在隨英軍士兵行伍途中，被布爾人俘虜（據聞是被日後成為南非總理的史末資所擄），被關押在普勒多利亞的戰俘營。邱吉爾雖然是隨軍記者，但因攜帶武器並參加戰鬥，布爾人拒絕釋放他。到了12月，邱吉爾大胆地獨自一人越獄成功，在當地一個英國僑民的幫助下逃到了洛倫索－馬貴斯（今莫三比克首都馬普托）的英國領事館。這一經歷使得他在英國的名聲大噪。


1914年7月，第一次世界大戰爆發。次年1月，邱吉爾批准了海軍攻取達達尼爾海峽的計劃，但是海軍最後無法攻下該海峽，卻付出了巨大代價；英國在戰事之初的優勢盡失，也使得邱吉爾成為保守黨猛烈攻擊的對象。5月，已經決定要與保守黨人共組聯合政府的阿斯奎斯首相免去邱吉爾的第一海軍大臣職務，改任蘭開斯特公爵郡大臣。備受排擠的邱吉爾決定辭職，但保留下議院議員的身份，趕赴法國西線親與戰爭。